7.26.2010

GLÚCIDOS O CARBOHIDRATOS

NOMENCLATURA


NOMENCLATURA DE LAS FORMAS
CÍCLICAS
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α o ß, a  ontinuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: 
α-Dglucopiranosa,
ß-D-fructofuranosa


PIRANOS Y FURANOS

Determinados azúcares en disoluciones, no se encuentran en sus formas de cadena abierta ya que dicha conformación no es tan estable, energéticamente hablando, como la forma cíclica que es la que se observa mayoritariamente. Estos anillos se forman gracias a que entre un aldehído y un grupo alcohol puede formarse un enlace hemiacetal.
Por ejemplo; en la glucosa (una aldosa) su C1 aldehído reacciona con un grupo hidroxilo del C5 formando un hemiacetal intramolecular. El anillo resultante de seis carbonos se denomina piranosapor su parecido con el pirano.
La fructofuranosa, una forma cíclica de la fructosa
La fructofuranosa, una forma cíclica de la fructosa
Otro ejemplo es la fructosa (una cetohexosa); el grupo ceto del C2 puede formar un hemiacetal intramolecular con el hidoxilo del C6 (formando un anillo de 6 miembros) o con el hidroxilo del C5 (formando un anillo de 5 miembros) dando origen a unafructopiranosa o a una fructofuranosa respectivamente (gracias biochemistryquestions por la corrección).
piranosaA las representaciones de los anillos de furanos y piranos se las denomina proyeccciones de Haworth; en ellas no se representan los átomos de carbono explícitamente, el plano sería prependicular al papel, con la línea más gruesa proyectada hacia el mismo. La configuración α indica que el grupo hidroxilo del C1 está anclado en el lado opuesto del CH2OH del carbono que determina si el azúcar es D o L. La configuración β es aquella en la que el grupo hidroxilo está en el mismo lado que el CH2OH del centro quiral. Al C1 se le denomina carbono anomérico y a las formas α y β:anómeros.




Formación del enlace hemiacetal de la glucosa

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