Estos datos experimentales pueden explicarse si suponemos que la glucosa en disolución forma un enlace hemiacetálico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos, originando una molécula cíclica (Figura de la izquierda). El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetría en el carbono 1, con lo que cada molécula en forma abierta puede originar dos tipos de formas cerradas (tal y como podemos observar en la Figura animada), que serán epiméricas en el carbono hemiacetálico. Estos epímeros reciben el nombre de anómeros. Se distinguen los anómeros a y b, en función de que la configuración del carbono anomérico coincida o no con la del carbono que determina la pertenencia a la serie D o L. El carbono anomérico también se llama carbono reductor, aunque sus propiedades reductoras son menores que las de los aldehídos, ya que el grupo carbonilo está enmascarado por el enlace hemiacetálico. La D-glucosa recristalizada de piridina está en un 100% en configuración anomérica a, y la recristalizada de alcohol está totalmente en configuración b. En disolución, se establece un equilibrio entre ambas formas, con el intermedio de la forma abierta. Al final, aproximadamente 2/3 de las moléculas están en forma b, y el poder rotatorio alcanzado es +52,5º.
En la glucosa, el hemiacetal forma un anillo de 6 átomos (5C+O). Esta estructura recibe el nombre de glucopiranosa por su semejanza al heterociclo pirano. Cabe la posibilidad de que se forman anillos de 5 átomos (4C+O), como puede observarse en aldopentosas y cetohexosas. En este caso, se añade al nombre del azúcar el sufijo -furanosa, por semejanza con el heterociclo del furano. Ejemplos son la D-ribofuranosa y la D-fructofuranosa. Piranosas y furanosas se representan mediante proyecciones de Fischer o más frecuentemente, mediante la perspectiva de Haworth: |
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